Сейчас многие движки позволяют выводить похожие записи к конкретному посту.
Самый простой путь для связи — это использование тегов. На том же Хабре сделано именно так.
В wordpress для этого есть плагин Simple Tags. Именно его я использую в своем блоге.

Есть другой подход. Использование полнотекстового индекса индекса MySQL. Для wordpress есть усовершенствованный плагин Related Posts. На большом объеме текста (от 2000 записей в блоге) этот плагин дает лучшие результаты по сравнению с тегами.